nitrering

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 19

nitrering

Ik ben de hele middag al aan t googlen, maar kom er niet uit.

Ik moet een soort voorschrift voor onderstaande reactie hebben. Het is een nitrering van meerder NO2 groepen

ik kan alleen voorschriften vinden van nitering van 1 NO2 groep.. dit gebeurt bij zeer lage temp. maar om meerdere NO2 groepen te adderen moet je geloof ik bij hoge temp. werken. Weet iemand waar ik voorschriften kan vinden waar nitrering van meerdere NO2 groepen in voorkomt.

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: nitrering

Tijdens het praktikum van mijn studie was een van de opgaven het maken van nitrotolueen. Dit moest inderdaad bij lage temperaturen, beneden 5 graden blijven.

Bij temperaturen boven 5 zou het vanzelf meerdere malen genitreerd worden. Ik denk niet dat dit soort verbindingen heel hoog verhit hoeven te worden. Lijkt me niet echt handig met die nitrogroepen. Deze stof is echter wel behoorlijk druk aan de buitenkant.

Ga je deze synthese van musk xylene ook uitvoeren? Zal gezien de naam wel flink sterk ruiken.....

Berichten: 2.746

Re: nitrering

Ik weet er niet zoveel van, maar waarom gebeurt de nitrering niet tussen de twee methylgroepen op de ring? Daar heeft het volgens mij minder sterische hindering dan op andere plaatsen ...

Berichten: 19

Re: nitrering

@ kerckhof Het is een ortho,para richter... (dat is volgens mij de reden dat hij op die plaatsen gaat zitten)

@ rwwh De synthese gaan we niet uitvoeren, het is een theoretische opdracht. Maar je denk dus dat je gewoon boven de 5 C moet werken, zodat meerdere NO2 groepen geaddeerd kunnen worden??

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: nitrering

Welke groepen zijn ortho,para richters? In dat geval zijn toch alle plaatsen geactiveerd, ook die tussen de methylgroepen.

Berichten: 19

Re: nitrering

eerlijk gezegd weet ik ook niet waarom ze niet op de methyl groepen gaan zitten...

Ik heb nu een voorschrift, voor adderen van 1 NO2 groep:

Nitering

Doe 1.8 ml van 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen in een 25 ml erlenmeyer.

Voeg 4 ml geconcentreerd zwavelzuur toe, onder zwenken in een ijsbad.

In een andere erlenmeyer wordt 5,5ml salpeterzuur gebracht en 1,5 ml zwavelzuur wordt toegevoegd. Meng dit en houd de erlenmeyer tussentijds in ijsbak.

Nu wordt de gemaakte salpeterzuuroplossing toegevoegd aan de 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen oplossing, mbv. Pasteurspipet in een ijsbad.

Dit moet langzaam gebeuren, over een tijdsbestek van een half uur.

Laat 10 min staan bij kamer temp.

Zet de erlenmeyer terug in ijsbad en laat het roeren, tot er een korrelachtige stof onstaat. Filter de 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen oplossing onder vacuum en was met water. Kristaliseer met ethanol tot een bijna kleurloze vaste stof. Bepaal opbrengst, smeltpunt en IR.

wat zou ik moeten veranderen om er meerdere groepen aan te maken, weet iemand dat??

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: nitrering

Waarom zou je dat willen? Je goedje wordt er alleen maar gevaarlijker door.

Berichten: 19

Re: nitrering

Het is puur theoretisch, het is een soort TNT

Gebruikersavatar
Berichten: 6.314

Re: nitrering

OK, dan wil ik wel op wijzen dat je in het grijze gebied zit wat betreft de Algemene Regels. Daarom de vraag om het alleen te hebben over de theorie van het nitreren, en niet over de synthese van de stof.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

Berichten: 74

Re: nitrering

Ik heb zelf wel eens een dubbele nitro-groep aan fenylethylpyridine geaddeerd.

Dit was een leuk stofje. Het veranderde van kleur onder invloed van licht en reaceerde ook weer terug.

De tweede nitro-groep addert nog vrij eenvoudig. De volgende zul behoorlijk moeten verhitten. De voornaamste reden hiervoor is sterische hindering.

Dit verhitten brengt wel risico's met zich mee.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: nitrering

wat zou ik moeten veranderen om er meerdere groepen aan te maken, weet iemand dat??
De aanwezigheid van een nitrogroep aan een aromatische ring deactiveerd de ring voor verdere electrofiele aromatische substitutie. Dat wil zeggen dat de overgangstoestand (het Wehland intermediair) energetisch ongunstiger is en dus dat de activeringsenergie voor de volgende nitrering hoger is. Na invoering van een tweede nitro-groep is de ring nog verder gedeactiveerd waardoor je een nog hogere activeringsenergie moet overbruggen.

De precieze hoogtes van deze activeringenergieën zijn afhankelijk van de overige substituenten en zijn dus voor iedere aromatische verbinding weer anders. Je kunt niet lukraak een uitspraak doen over de reactieomstandigheden die nodig zijn om de dinitro of trinitro verbinding te maken. Aangezien je bij nitreringen potentieel explosieve verbindingen maakt is het als onervaren chemicus geen goed idee om zo maar wat te proberen of gebruik te maken van een voorschrift voor een andere verbinding. Beter kun je een synthesevoorschrift voor het dinitro- of trinitro-derivaat via Beilstein of Scifinder in de chemische literatuur opzoeken. Als je die niet kan vinden moet je zeker niet zomaar wat proberen!

Berichten: 19

Re: nitrering

Ik wil jullie allen bedanken voor de reacties. excuses als het niet helemaal aan de richtlijnen voldeed. Ik heb wel een soort van voorschrift gevonden...

linkje

Bedankt voor jullie hulp!!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: nitrering

In dat voorschrift hebben ze de reactie onder gecontroleerde omstandigheden expres uit de hand laten lopen (Reproducting Experiment of a Runaway Incident of Nitration Reaction). Dit is dus niet een voorschrift om op een veilige manier de trinitrering uit te voeren. Dus als je ledematen je lief zijn moet je dit niet op die manier proberen.

Reageer