een kreet om hulp

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 251

een kreet om hulp

ik los salicylzuur op in ethanol en voeg een weinig HCl conc. toe. Ik reflux gedurende een uurtje. De oplossing laat ik afkoelen en voeg een overmaat verzadigde oplossing van NaCl in water toe. Er ontstaat een spierwit, ogenschijnlijk fijn kristallijn neerslag, af te filtreren met een buchner.

Heeft iemand enig idee waarover dit gaat ? Dit was een aantekening in de kantlijn van een chemieboek uit 1950/60, bij het hoofdstukje "esters". O ja, en het is niet geschreven door Dan Brown :P

thx en groetjes,

J.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: een kreet om hulp

Bij acetylsalicylzuur kan ik me er wat bij voorstellen. Dat je het boeltje hydrolyseert. En dat azijnzuur lekker in oplossing blijft en salicylzuur niet na toevoegen van een verzadigde NaCl oplossing.

Berichten: 840

Re: een kreet om hulp

Wat heeft acetylsalicylzuur hiermee te maken? Dat kan niet gevormd worden (ik zie nergens azijnzuur,acetylchloride,azijnzuuranhydride,etc?).

Ik denk dat de neerslag gewoon salicylzuur is. Ik heb zelf al eens de methyl-ester van salicylzuur gemaakt, en dit is zelfs na 4 uur refluxen met een 15-voudige overmaat methanol (in aanwezigheid van zwavelzuur) nog verre van compleet. Bij afdestilleren van methanol, kristalliseerde er veel salicylzuur uit.

Ik kan me voorstellen dat na een uur refluxen , met toevoeging van HCl conc. (dit bevat veel water, duwt evenwicht nog meer naar kant van salicylzuur), er niet veel ester gevormd zal zijn. Ik denk dus aan een neerslag van salicylzuur.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: een kreet om hulp

Jor schreef: Wat heeft acetylsalicylzuur hiermee te maken? Dat kan niet gevormd worden (ik zie nergens azijnzuur,acetylchloride,azijnzuuranhydride,etc?).

Ik denk dat de neerslag gewoon salicylzuur is. Ik heb zelf al eens de methyl-ester van salicylzuur gemaakt, en dit is zelfs na 4 uur refluxen met een 15-voudige overmaat methanol (in aanwezigheid van zwavelzuur) nog verre van compleet. Bij afdestilleren van methanol, kristalliseerde er veel salicylzuur uit.

Ik kan me voorstellen dat na een uur refluxen , met toevoeging van HCl conc. (dit bevat veel water, duwt evenwicht nog meer naar kant van salicylzuur), er niet veel ester gevormd zal zijn. Ik denk dus aan een neerslag van salicylzuur.
Dat je niet salicylzuur hebt, maar acetylsalicylzuur als beginstof.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: een kreet om hulp

Ik denk dat de bedoeling is dat de ethyl ester wordt gemaakt uit salicylzuur. Als de ethyl ester onder deze omstandigheden al (volledig) wordt gevormd, dan zal wanneer je een oplossing hiervan in ethanol toevoegd aan een verzadigde NaCl oplossing je neerslag zowel de ester als NaCl zal bevatten. Wanneer de reactie incompleet is zal hier ook nog eens salicylzuur bij zitten.

Waarschijnlijker is dat dit experiment de hydrolyse van acetylsalicylzuur beschrijft zoals FsWd al suggereert.

Berichten: 251

Re: een kreet om hulp

ik heb de reactie even nagedaan en het kristallijne residu vlug getest met ijzertrichloride; ik krijg een paarse kleur wat naar mijn bescheiden mening aantoont dat het idd salicylzuur is

toch bedankt voor de reacties

en nu we het toch over reacties hebben : heeft er iemand ervaring met de verestering van oxaalzuur ?

Reageer