Springen naar inhoud

zuurtegraad HCN vs methylamine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nils4

    Nils4


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2011 - 12:41

Besten,

Ik heb hier een oefening voor me liggen omtrent het vergelijken van zuurtegraden.

Men vraagt of HCN (H≡C-N) basischer is dan methylamine (CH3-NH2).

Zorgt die driedubbele binding voor een inductief accepterend of donerend effect?

Alvast bedankt!
Antimony

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Nils4

    Nils4


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 10:51

Dat moet H - C≡N zijn uiteraard! :)

#3

Zeolietje

    Zeolietje


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 11:45

Dit hier is met benzeen ringen, maar ik denk dat het je wel verder helpt

Geplaatste afbeelding

#4

Nils4

    Nils4


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 11:52

Bedankt voor de reactie!

De CN heeft dus idd een accepterend effect, maar is dit mesomeer, inductief of beide?

#5

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 juni 2011 - 09:15

Ik neem aan dat je het echt hebt over de basiciteit van HCN, en niet van het cyanide-ion CN-?

Methylamine is een goede base omdat in de geprotoneerde vorm de op de stikstof ontwikkelde pluslading deels gecompenseerd wordt door het feit dat de methylgroep elektronendichtheid richting de stikstof stuwt (positieve inductie). Aangezien er in de geprotoneerde vorm verder geen vrije elektronenparen aanwezig zijn en evenmin dubbele bindingen, is er geen mesomerie mogelijk.

Bij HCN zit het vrije elektronenpaar van de N in een sp-orbital, en is daardoor minder "beschikbaar".





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures