chiraal centrum

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 48

chiraal centrum

hallo,

is een stereo centrum hetzelfde als een chiraal centrum?

En in glucose bvb is er een chiraal centrum zegt mijn cursus...

Na wat opzoek werk vind ik dat een chiraal centrum pas opduikt wanneer het bindt aan 4 verschillende atomen...

In glucose is er echter geen enkel koolstof dat aan vier verschillende partners bindt...

Alvast bedankt

Berichten: 46

Re: chiraal centrum

Een stereocentrum is inderdaad hetzelfde als een chiraal centrum

Je bent warm met de definitie van een chiraal C-atoom.

Een C-atoom is chiraal wanneer het bind aan vier verschillende groepen van atomen.

Een C-atoom dat bind aan een OH-groep, een COOH-groep, een waterstof en een CH3 groep is dus chiraal.

Volgens jou definitie zou deze niet chiraal zijn, omdat het bind aan 2 C-atomen.

Kijk nu nog eens naar glucose.

Berichten: 48

Re: chiraal centrum

CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

Als ik het goed heb, zitten hier vier chirale koolstoffen in. De twee terminale koolstoffen zijn niet chiraal omdat ze binden aan 2x een H-atoom, waardoor er dus geen vier VERSCHILLENDE atomen binden aan het koolstofatoom.

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: chiraal centrum

De tweede is ook niet chiraal omdat er maar 3 groepen (in een vlakke omringing) aan de C zitten.

Berichten: 46

Re: chiraal centrum

Iets klopt er niet aan deze voorstelling van glucose...

Glucose heeft naar mijn weten niet 2 CH2OH groepen, maar enkel 1 CH2OH groep.

Volgens mij is dit een betere voorstelling:

COH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

Nu kom je op 4 chirale centra uit, wat ook zo is in glucose.

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: chiraal centrum

Momentje schreef: COH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH
Om verwarring te voorkomen wordt een aldehydegroep op 1 regel vaak weergegeven als "CHO" in plaats van "COH". Zoals je het hier weergeeft lijkt het net alsof het een alcoholgroep is, en de C1 een paar bindingen mist.

De suiker met een keto-groep op plaats 2 is fructose (of een stereo-isomeer dus).

Berichten: 46

Re: chiraal centrum

Bedankt voor de opmerking, opzich wel logisch ;)

Berichten: 3

Re: chiraal centrum

heb eigenlijk net dezelfde vraag, maar hoeveel Chiraal-C atomen bevat D-glucose nu? 4 of 6

en kan iemand aub een deftige definitie geven van een chiraal-c atoom?
Bijlagen
Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.33.png
Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.33.png (17.32 KiB) 2372 keer bekeken
Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.40.png
Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.40.png (17.28 KiB) 2375 keer bekeken

Berichten: 12.262

Re: chiraal centrum

2 tm 5 zijn stereocentra. C1 is dat niet (dubbele binding naar O, dus slechts 3 bindingen), C6 ook niet (twee -H groepen).

Naast de spiegelbeelden D en L glucose kun je dus door de -H en -OH groepen om te wisselen nog 14 andere producten maken: dat zijn andere suikers zoals galactose, mannose etc., ieder met een eigen D en L vorm.
Victory through technology

Berichten: 3

Re: chiraal centrum

Oke bedankt ��

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: chiraal centrum

Nog even een aanvulling: in een oplossing vormt glucose een evenwicht tussen een open en een gesloten ringvorm. De ring kan op 2 manieren worden gesloten omdat er bij ringsluiting een vijfde chiraal centrum wordt gevormd. Zie http://nl.wikipedia.org/wiki/Glucose

Reageer