Springen naar inhoud

chiraal centrum


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Tryoph

    Tryoph


  • >25 berichten
  • 48 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2012 - 20:02

hallo,

is een stereo centrum hetzelfde als een chiraal centrum?
En in glucose bvb is er een chiraal centrum zegt mijn cursus...
Na wat opzoek werk vind ik dat een chiraal centrum pas opduikt wanneer het bindt aan 4 verschillende atomen...
In glucose is er echter geen enkel koolstof dat aan vier verschillende partners bindt...

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2012 - 23:04

Een stereocentrum is inderdaad hetzelfde als een chiraal centrum
Je bent warm met de definitie van een chiraal C-atoom.
Een C-atoom is chiraal wanneer het bind aan vier verschillende groepen van atomen.
Een C-atoom dat bind aan een OH-groep, een COOH-groep, een waterstof en een CH3 groep is dus chiraal.
Volgens jou definitie zou deze niet chiraal zijn, omdat het bind aan 2 C-atomen.
Kijk nu nog eens naar glucose.

Veranderd door Momentje, 18 januari 2012 - 23:11


#3

Tryoph

    Tryoph


  • >25 berichten
  • 48 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2012 - 21:34

CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

Als ik het goed heb, zitten hier vier chirale koolstoffen in. De twee terminale koolstoffen zijn niet chiraal omdat ze binden aan 2x een H-atoom, waardoor er dus geen vier VERSCHILLENDE atomen binden aan het koolstofatoom.

#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 22:45

De tweede is ook niet chiraal omdat er maar 3 groepen (in een vlakke omringing) aan de C zitten.

Veranderd door rwwh, 19 januari 2012 - 22:46


#5

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 januari 2012 - 09:26

Iets klopt er niet aan deze voorstelling van glucose...
Glucose heeft naar mijn weten niet 2 CH2OH groepen, maar enkel 1 CH2OH groep.
Volgens mij is dit een betere voorstelling:

COH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

Nu kom je op 4 chirale centra uit, wat ook zo is in glucose.

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 januari 2012 - 08:07

COH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

Om verwarring te voorkomen wordt een aldehydegroep op 1 regel vaak weergegeven als "CHO" in plaats van "COH". Zoals je het hier weergeeft lijkt het net alsof het een alcoholgroep is, en de C1 een paar bindingen mist.

De suiker met een keto-groep op plaats 2 is fructose (of een stereo-isomeer dus).

#7

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2012 - 09:30

Bedankt voor de opmerking, opzich wel logisch ;)

#8

TheEvOluTioNaRy

    TheEvOluTioNaRy


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 januari 2014 - 15:07

heb eigenlijk net dezelfde vraag, maar hoeveel Chiraal-C atomen bevat D-glucose nu? 4 of 6
en kan iemand aub een deftige definitie geven van een chiraal-c atoom?

Bijgevoegde miniaturen

  • Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.40.png
  • Schermafbeelding 2014-01-22 om 15.03.33.png

Veranderd door TheEvOluTioNaRy, 22 januari 2014 - 15:07


#9

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8811 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 januari 2014 - 15:23

2 tm 5 zijn stereocentra. C1 is dat niet (dubbele binding naar O, dus slechts 3 bindingen), C6 ook niet (twee -H groepen).

Naast de spiegelbeelden D en L glucose kun je dus door de -H en -OH groepen om te wisselen nog 14 andere producten maken: dat zijn andere suikers zoals galactose, mannose etc., ieder met een eigen D en L vorm.
Victory through technology

#10

TheEvOluTioNaRy

    TheEvOluTioNaRy


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 januari 2014 - 15:32

Oke bedankt ��

#11

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 januari 2014 - 09:35

Nog even een aanvulling: in een oplossing vormt glucose een evenwicht tussen een open en een gesloten ringvorm. De ring kan op 2 manieren worden gesloten omdat er bij ringsluiting een vijfde chiraal centrum wordt gevormd. Zie http://nl.wikipedia.org/wiki/Glucose





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures