Springen naar inhoud

retrosynthese


  • Log in om te kunnen reageren

#1

gnuhc

    gnuhc


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2004 - 18:49

Beste wetenschappers,

Weet iemand misschien een syntheseroute voor cyclohexylethanal met als uitgangsstof cyclohexyletheen. Het probleem is dat als er een additie wordt uitgevoerd er een carbokation wordt gevormd op de secundaire in plaats van de primaire koolstof atoom (Markovnicov), wat na oxidatie van een alcohol een keton geeft in plaats van een aldehyde.
Alle sugesties zijn welkom

Bij voorbaat dank.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Psymage

    Psymage


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2004 - 21:56

al een aan substitutie gedacht, of is dit ook niet mogenlijk?
_.+~*Imagination IS Intelligence*~+._

#3

Muisje

    Muisje


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 mei 2004 - 13:45

- Eerst additie van HBr in aanwezigheid van peroxiden, dan gebeurt de additie anti-markovnikov
- Dan substitutie van het Br door OH
- Dan oxidatie met K2Cr2O7 in aanwezigheid van H3O+

en voila, je hebt cyclohexylethanal uit cyclohexyletheen :shock:

#4


  • Gast

Geplaatst op 22 mei 2004 - 16:54

stap 1 - Hydroboration of Alkenes To Form Organoboranes

stap 2 - Oxidation of OrganoBoranes to alcohol

meer info over stap 1 en 2 zie http://members.aol.c...n.html#hydrobor


stap 3 - de oxidatie van het primaire alcohol tot een aldehyde kan het best gebeuren met PCC ( piridine chloor chromaat ) zodat het niet door reageert tot een zuur.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures