Claisencondensatie

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer

Claisencondensatie

Hallo,

Kan iemand me vertellen of een claisencondensatie alleen kan plaatsgrijpen tussen het enolaatanion, afkomstig van een ester, en een ester zelf ?

In mijn notities staat dit zo,maar toch kwam ik bij oefeningen een reactie tegen waarbij men :

1) carbonzuur + base waardoor proton in alfa-positie werd verwijderd

2) het gevormde enolaatanion valt , als C-nucleofiel, aan op een ester

Toch noemt men dit een claisencondensatie,ondanks dat hier het enolaatanion afkomstig is van een carbonzuur.. klopt dit ??

groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 255

Re: Claisencondensatie

hoi,

er zijn vele soorten van Claisen-condensatie.

de échte is inderdaad met een ester dat met het enolaatanion van dat ester reageert, maar er zijn ook nog veel andere mogelijkheden die men dan gekruiste Claisen-condensaties noemt.

Zo kan men enolaatanionen nemen afkomstig van andere verbindingen of zelfs verbindingen die het ester vervangen.

deze reactie lijkt me wel een beetje bizar, aangezien je het zuur twee maal moet deprotoneren (bv met 2 n-BuLi tot een dilithiumzout), en dit wordt volgens mij niet veel toegepast, er zijn betere mogelijkheden.

Reageer