Bereiding esters

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 8

Bereiding esters

Hallo, Ik maak een ester uit azijnzuuranhydride met ethanol, waarbij we ethylacetaat en azijnzuur bekomen.

Dit doe ik door te refluxen, in zuur midden.

Ik heb dit ook gedaan zonder (H2SO4) d'r aan toe te voegen, omdat anhydrides zeer reactieve stoffen zijn (reactiever dan carbonzuren), en eigenlijk zonder zuur milieu ook al esters moeten vormen, maar ik kreeg geen reactie.

Enig idee hoe dit zou kunnen komen?

Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Gebruikersavatar
Berichten: 183

Re: Bereiding esters

Zwavelzuur is de katalysator? :)

Berichten: 8

Re: Bereiding esters

ja, tuurlijk

Je moet alle esters bereiden in een zuur milieu, om de reactie te doen versnellen :)

Gebruikersavatar
Berichten: 183

Re: Bereiding esters

Nou dan ligt het antwoord toch voor de hand :) , als je dan geen katalysator gebruikt gaat de reactie zo langszaam dat het net lijkt ofdat het niet reageerd.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Bereiding esters

Mikhael schreef: Hallo, Ik maak een ester uit azijnzuuranhydride met ethanol, waarbij we ethylacetaat en azijnzuur bekomen.

Dit doe ik door te refluxen, in zuur midden.

Ik heb dit ook gedaan zonder (H2SO4) d'r aan toe te voegen, omdat anhydrides zeer reactieve stoffen zijn (reactiever dan carbonzuren), en eigenlijk zonder zuur milieu ook al esters moeten vormen, maar ik kreeg geen reactie.

Enig idee hoe dit zou kunnen komen?
Was er echt helemaal geen ethylacetaat gevormd? Wat zijn de reactietijden geweest?

De reactie verloopt zonder katalysator stukken langzamer en het kan zijn dat de reactie nog niet volledig was verlopen. Ik kan me bijna niet voorstellen dat er echt helemaal geen reactie heeft opgetreden.

Berichten: 8

Re: Bereiding esters

Jah, maar theoretisch zou de reactie tamelijk snel moeten opgaan, niet?

Omdat d'r overal geschreven staat dat zuurhalogenides en zuuranhydrides zeer reactief zijn (reactiever dan carbonzuren, allesziens waar we enkel kunnen veresteren onder zuur milieu, omdat t anders te lang duurt).

Of ben ik misschien verkeerd? :)

Berichten: 8

Re: Bereiding esters

De reactietijd was zeer lang... 45 minuten of meer, zelfs dus we zouden toch al een esterlaag moeten gevormd hebben, als we deze proberen af te scheiden met een scheitrechter (na water te hebben toegevoegd, om rest in op te lossen, aangezien een ester apolair is)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Bereiding esters

Een reactietijd van 45 min is niet zeer lang in de organische chemie, eerder kort. Zeker wanneer het over een niet-gekatalyseerde verestering met een relatief slecht nucleofiel gaat. (ook water reageert vrij langzaam met azijnzuuranhydride)

Het kan zijn dat je geen fasescheiding zag na het toevoegen van water omdat de ethylacetaat nog wel enigzins oplost in het ethanol-water mengsel (ook in puur water). Een klein beetje zou je dus misschien nog niet zien. Dit experiment laat in ieder geval wel mooi zien wat het nut van de katalysator is. :)

Als alternatief zou je ook een klein beetje KOH (ipv zwavelzuur) als katalysator kunnen gebruiken.

Berichten: 8

Re: Bereiding esters

Jep, idd

Ik heb een beetje zwavelzuur toegevoegd, en dit liet de reactie opgaan.

Zo zie je maar, theorie moet je niet té serieus nemen, in labo's :)

btw, ik maakte van 20 ml azijnzuuranhydride + 20 ml ethanol => 25 ml ethylacetaat + H2O

Dit was ook iets wat ik vroeger niet wist, dat je als je je rendement wil berekenen, naar de hoeveelheid molair moet kijken, voordat je dit kunt berekenen (je kunt dus meer maken dan je beginstoffen).

Groetjes en bedankt voor de info

Reageer