Aromaticiteit

Cerium

Een verbinding is aromatisch als ze cyclisch is, en als ze voldoet aan de regel van Hückel.

Dit betekent dat de p-elektronen van de gebonden atomen allemaal zullen interageren zodat er gedelocaliseerde л-elektronen ontstaan wat resulteert in een lagere energieinhoud van de verbinding en dus een grotere stabiliteit betekent.

Klopt dit tot nu toe al?

Nu zit ik met een vraag (een vraag die ik nergens anders op dit forum heb teruggevonden):

Stel het voorbeeld van benzeen. De 6 gevormde л-MO's hebben achtereenvolgens 0,2,4 en 6 knooppunten, telkens een even aantal dus. Dit komt omdat de ringstructuur symmetrisch is. Maar hoe komt het dat er nu net 2 gedegenereerde MO's zijn met 2 knooppunten, waarom bijvoorbeeld niet 4.

En hoe zit het met de vijfring-structuur? Die is toch helemaal niet symmetrisch, en toch zijn er vijfringstructuren die aromatisch zijn.

Bedankt

jorgensw

Wat betreft de vijfring als pyrol bijvoorbeeld:

het lone pair van het stikstofatoom doet ook mee met de pi electronen.

rwwh

Je raakt aan een fundament van de kwantummechanica: je kunt golffuncties altijd beschrijven als een lineaire combinatie van een willekeurige set functies. Je kunt dus inderdaad een veel groter aantal tekeningen maken van benzeenringen met nodes in het pi-systeem.

De grap is: dat is niet zo zinvol, want als je er twee neemt, dan kun je alle anderen als lineaire combinaties van die twee vormen.

In eerste instantie zou je kunnen denken dat dit geen probleem is, maar het nodeloos meenemen van functies is heel duur in berekeningen. Bovendien levert dit "singuliere" problemen op: er zijn ineens oneindig veel equivalente oplossingen.

En dus spreekt men iets af: als orbitalen worden alleen functies gebruikt die orthogonaal zijn, dat wil zeggen voor elke combinatie van twee gekozen functies f en g geldt dat de integraal van f*g over de ruimte precies nul is. En een goed voorbeeld van zulke sets van functies zijn de functies die iedereen altijd tekent.

Dit geldt voor atoomorbitalen zowel als moleculaire orbitalen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Aromaticiteit

Aromaticiteit

Re: Aromaticiteit

Re: Aromaticiteit