natriumboorhydride

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 37

natriumboorhydride

hej mensen, ik ehb weer een vraagje.

ik zoek wat informatie over natriumboorhydride. waarom het giftig is, wat het doet enzo...

wie kan hier antwoord of geven, alvast bedankt

knufjes

en misschien weet iemand ook wat er gebeurt als een schiffse base (in mijn geval binding tussen actief HRPO en een monoklonaal antistof met primaire aminogroep NH2) gereduceerd wordt door natriumboorhydride. dat zou ik ook graag willen weten.

Berichten: 3.145

Re: natriumboorhydride

NaBH4 is giftig, omdat het een behoorlijk corrosief goedje is bij inname. Het werkt sterk reducerend en dat leidt tot directe beschadiging van het weefsel waar het mee in contact komt.

Toch zou ik NaBH4 niet direct als ernstig gif betitelen, net zo min als bijvoorbeeld zoutzuur en zwavelzuur. Het is corrosief en daarmee giftig, maar als het in kleine hoeveelheden in het milieu zou komen valt de schade erg mee en wordt het snel omgezet naar het onschadelijke boraat.

NaBH4 wordt o.a. gebruikt als selectief reductor in de organische chemie. Het is niet een grof middel, dat alles wat maar gereduceerd kan worden ook daadwerkelijk reduceert. Voor die toepassing is LiAlH4 geschikter. NaBH4 wordt ook in de fotografie toegepast als reductor, bijvoorbeeld om bepaalde metaalzouten, welke in een foto-beeld zitten opgeslagen om te zetten naar het vrije metaal. Met de opkomst van de digitale fotografie zal deze toepassing wel snel minder worden.

In de chemische industrie verwacht ik toch dat het hoofdzakelijk voor de synthese van organische verbindingen wordt gebruikt, juist omdat het selectief bepaalde groepen kan reduceren.

Een schiff base is een groep >C=N- . Ik zou verwachten dat zo'n groep gereduceerd wordt tot >C(H)-N(H)- . Maar misschien is NaBH4 niet sterk genoeg en heb je LiAlH4 nodig, maar daar kunnen de organikers onder ons vast meer over roepen.

Berichten: 37

Re: natriumboorhydride

okee bedankt. maar ik kan geen andere stof gaan gebruiken, het wordt daatwerkelijk gedaan met natriumboorhydride. ik zoek alleen een reactievergelijking die mij laat zien wat er gebeurt als natriumboorhydride de binding tussen het actieve HRPO en de primaire aminogroep van een immunoglobuline reduceert.

iemand anders die mij hiermee kan helpen?

Berichten: 3.145

Re: natriumboorhydride

Zou je zelf iets meer over dat HRPO kunnen schrijven? Geen idee wat het is. Geef even aan, welke actieve groep je precies gereduceerd moet hebben, met een beetje omgeving van die groep. Dan kan ik (en anders vast wel iemand anders hier) misschien wel een reactievergelijking geven.

Berichten: 37

Re: natriumboorhydride

HRPO horseradishperoxidase. Hieraan zitten allemaal suikergroepen gebonden. Om de stof actief te maken doe je er NaIO4 bij, deze maakt de binding kapot tussen de C-atomen van de vacinale OH. hierbij ontstaat een elektronengat en als je hierbij een immunoglobulinen voegt met een primaire aminogroep (in dit geval NH2) bindt deze op de plaats waar een gebrek is aan elektronen.

Hierdoor wordt er een binding gevormt, de schiffse base. de binding is gevormt tussen het HRPO een van de opengebroken (aan gebrek van ander woord) vicinale OH. aan dit C atoom wordt de stikstof gebonden en daar aan zit nog een H atoom, aan de laatste binding van de stikstof zit het immunoglobuline.

dat is zn beetje wat ik er overweet. Omdat deze binding alleen stabiel is bij pH 9,5 moet deze stabiel gemaakt voor andere pH's. Binen het bedrijf waar ik stage loop doen we dit met boorhydride. Misschien ook wel belangrijk om te melden, ik werk volgens het voorschrift van Wilson en Nakane.

Sorry als ik niet alles goed verwoord, maar ik ben niet zo geweldig goed thuis in de scheikunde.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: natriumboorhydride

Mja als je bij een schifse base een zuur bijgooit, hydrolyseer je deze in een aldehyde (R-(C=O)-H) en een amine (R'-NH2) en heb je dus je gewenste stof niet meer.

Wat je nu doet met reduceren is de benodigde dubbele binding ontoegankelijk maken, door deze als het ware weg te toveren en op elk atoom een waterstof te plaatsen.

Je verbinding kan zo onder invloed van zuur niet meer hydrolyseren.

Berichten: 3.145

Re: natriumboorhydride

De dubbele >C=N- binding raak je inderdaad kwijt, maar de stof verandert hierdoor natuurlijk wel. Die hydrolyse treedt trouwens alleen op in combinatie met zuur en water. Als je geen water er bij hebt, dan kan er ook geen hydrolytische splitsing plaats vinden.

Moet in een later stadium die dubbele binding weer hersteld worden? Zo ja, hoe doe je dat dan? Daar ben ik wel benieuwd naar.

Berichten: 37

Re: natriumboorhydride

ik hoef verder niks meer te herstellen, het gaat erom dat de verbinding tussen het HRPO en de antistof stabiel blijft omdat je hele test anders verloren werk is geweest. ik dnek neit dat ik het nog helemaal snap maar goed. zal denk ik eerder aan mij liggen dan aan jullie.

maar bedankt voor jullie uitleg. en als iemand anders nog iets weet en dan misschien in een iets makkelijkere manier uitgelegt.. chemie is altijd mijn ergeste vak geweest op school, vandaag richting biotechnologie... :oops:

Reageer