Scheiden mengsel o-toluïdine en anisol

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 10

Scheiden mengsel o-tolu

Voor een schoolopdracht moet ik de volgende vraag oplossen:

Men wenst een mengsel van anisol en o-toluïdine te scheiden. Er zijn 2 werkwijzen mogelijk met name gefractioneerde distillatie in vacuüm en kolomchromatografie. Welke techniek is te verkiezen ? Welke bijkomende gegevens zijn nuttig om deze vraag te beantwoorden ?

Hiervoor heb ik wat opzoekwerk verricht:

Gefractioneerde distillatie: adhv kookpunten de mengsels scheiden

Kolomchromatografie: adhv polariteit de mengelse scheiden (??)

Het kookpunt van anisol: 427 K

Het kookpunt van o-toluïdine: 473 K

Kan iemand mij helpen mijn vraag ?

alvast bedankt

Berichten: 76

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Je hebt de goede informatie opgezocht. Wat snap je niet aan de vraag?

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Ik denk dat ze jou meer de richting op willen brengen van waarom je voor een bepaalde techniek kiest. Wil je bv een mengsel van 50 mg scheiden of heb je 50 liter om te scheiden. Dat lijkt me al een wezelijk verschil als je kijkt naar de mogelijkheden die je hebt.

je hebt de kookpunten, geeft een indicatie of optie 1 mogelijk is.

Kolomchromotografie is bv (vrijwel) onmogelijk grote hoeveelheden te scheiden (=in ieder geval erg duur per gram), maar weer een prima tool voor organisch chemici om (max) enkele grammen van een zuiver materiaal te verkrijgen.

Berichten: 10

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Er staat niets bij over hoeveelheden dus daar kan ik mij niet op baseren.

Ik kan ook niet echt iets vinden over de polariteit, kan iemand mij daar bij helpen ?

Berichten: 10

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Ik heb even wat research op internet gedaan naar de polariteit

over anisol heb ik gevonden dat het zwak polair zou zijn

en het een relatieve polariteit bedraagt van 0.198

over o-toluidine heb ik enkel gevonden dat het apolair zou moeten zijn.

hiervan heb ik de relatieve polariteit niet gevonden.

Kan iemand mij bevestigen of dit juist is, en of het dan makkelijk zou zijn met kolomchromatografie te werken ?

dank u

Berichten: 677

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Het verschil in polariteit is op zich niet zo belangrijk. Trouwens, polariteit kan je moeilijk in één getal uitdrukken. Het is belangrijk dat beide stoffen een verschillende structuur hebben, en dus is het met kolomchromatografie ALTIJD mogelijk om beide stoffen te scheiden. (Dit wil natuurlijk niet zeggen dat de optimalisatie van de scheiding altijd zeer makkelijk is, of van de eerste keer zal lukken!)

Dat is ook mogelijk met destillatie, vermits de kookpunten (vrij veel) van elkaar verschillen.

De keuze ligt dus bij een aantal secundaire voorwaarden: Heb je veel van beide stoffen (orde van grootte: 10 tot 100 gram) dan gebruik je best destillatie. Dat kan trouwens perfect opgeschaald worden tot zeer grote hoeveelheden. Voor kleine hoeveelheden (1 gram of minder) gebruik je best kolomchromatografie. Dat kan ook opgeschaald worden naar grote hoeveelheden, maar daar hangt dan een bijzonder stevig kostenplaatje aan.

Dus: samengevat: heb je genoeg van het mengsel, gebruik dat destillatie, dat zal (bijna*) zeker goed werken, anders zal chromatografie zeker werken, maar dat is hoe dan ook omslachtiger en moeilijker.

Ik denk dat je nu toch wel voldoende suggesties hebt om je vragen te kunnen beantwoorden.

(*) Tenzij beide stoffen een azeotroop vormen

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Het verschil in polariteit is op zich niet zo belangrijk. Trouwens, polariteit kan je moeilijk in één getal uitdrukken. Het is belangrijk dat beide stoffen een verschillende structuur hebben, en dus is het met kolomchromatografie ALTIJD mogelijk om beide stoffen te scheiden. (Dit wil natuurlijk niet zeggen dat de optimalisatie van de scheiding altijd zeer makkelijk is, of van de eerste keer zal lukken!)
verschil in polariteit lijkt me toch wel belangrijk bij kolomchromatografie. En altijd scheiden is betrekkelijk, genoeg voorbeelden die zeer lastig te scheiden zijn.
DelphineQ schreef: Ik heb even wat research op internet gedaan naar de polariteit

over anisol heb ik gevonden dat het zwak polair zou zijn

en het een relatieve polariteit bedraagt van 0.198

over o-toluidine heb ik enkel gevonden dat het apolair zou moeten zijn.

hiervan heb ik de relatieve polariteit niet gevonden.

Kan iemand mij bevestigen of dit juist is, en of het dan makkelijk zou zijn met kolomchromatografie te werken ?

dank u
kijk naar het verschil van de stof. o-toluide is tolueen met een aminegroep eraan. Anisol is juist een benzeengroep met een methoxygroep. Welke stof is denk je meer polaire? De aminegroep of methoxygroep? Dus een amine of een ether?

(ff losgelaten dat de methylgroep aan de benzeen wel weer voor een sterker apolair karakter geeft.)

Berichten: 10

Re: Scheiden mengsel o-tolu

de aminegroep zal meer polair zijn dan de methoxygroep. Maar er is denk ik niet zo'n heel groot verschil in polariteit. of maakt dat niet zo veel uit ?

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Scheiden mengsel o-tolu

een aminegroep is inderdaad niet zo heel polaire, maar het verschil is er wel. Genoeg om de stoffen redelijk eenvoudig uit elkaar te krijgen met kolomchromotografie

Berichten: 10

Re: Scheiden mengsel o-tolu

Ik moet blijkbaar beslissen op basis van milieu vriendelijkheid en veiligheid..

iemand tips ?

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Scheiden mengsel o-tolu

klinkt als een vreemde vraag. Uit milieu-oogtepunt lijkt me destillatie sowieso voordeliger. Je verbruikt redelijk veel oplosmiddel wat je er altijd uit moet verdampen. Er zal minder energie nodig zijn als alleen de 2 componenten uit elkaar getrokken moeten worden. Bovendien produceer je geen afval. (mij onbekend hoe lang een kolom meegaat bv)

Veiligheid is een vreemd criteria, dit is een proces dat geen bijzonder veiligheidsaspecten kent. Aangezien er geen reactie plaatsvindt en alleen destillatie is, zijn er weinig risico's

Reageer