Stabiliteit van alkenen

[FructoseFather]

Dag iedereen

Kan iemand mij verder helpen met de volgende vraag: Hoe kan een alkeen dat meer gesubstitueerd is met alkylgroepen meer stabieler zijn. Ik zou verwachten dat de alkylgroepen een inductieve gevend effect hebben en zo elektronendichtheid naar de dubbele binding gaan duwen waardoor die wolk nog negatiever wordt, dit is toch net destabiliserend? Want een negatieve lading uitsmeren over het molecule is stabiliserend of elektronendichtheid duwen naar een positieve lading is ook stabiliserend. Kan iemand mij verder helpen?

Groeten

FructoseFather

[Marko]

Alkylgroepen zorgen voor hyperconjugatie (overlap tussen de C-H binding en de π-binding) en dat werkt stabiliserend; vergelijkbaar met hoe echte conjugatie (overlap tussen π-orbitalen onderling) voor stabilisatie zorgt.

Bij een carbokation (bijvoorbeeld) is het stabiliserende effect van een alkylgroep heel sterk, omdat de overlap zorgt dat een p-orbitaal dat anders leeg zou zijn een beetje gevuld raakt. De positieve lading wordt dus gestabiliseerd. Er komt meer negatieve lading naar het kation toe, vandaar elektronstuwend of -gevend.

Maar ook bij een alkeen is er sprake van stabilisatie: door de overlap worden de elektronen uit de π-binding verder uitgesmeerd (en de elektronen uit de C-H binding ook) en dat in zichzelf zorgt voor stabilisatie. Nogmaals: hetzelfde effect dat bij geconjugeerde dubbele bindingen voor extra stabilisatie zorgt, namelijk delocalisatie.

[FructoseFather]

Bedankt voor het duidelijke antwoord!