[scheikunde] Ascorbinezuur/Vitamine C

[WinnieThePooh]

Hallo redder
Ik ben op dit moment bezig met een practicum voor scheikunde waarbij we een titratie uitvoeren met natronloog en ascorbinezuur. Terwijl ik aan het kijken was naar de structuurforumule van het zwakke zuur, snapte ik niet wáárom het een zuur is. Zo zag ik geen COOH-groep. Waardoor komt het dan toch dat het zure eigenschappen heeft?
Bij een snelle google search kwam ik alleen maar het concept 'vinylogie' tegen, maar ik snap niet echt wat dat nou precies inhoudt en of dat ook echt de zure werking van ascorbinezuur verklaart.

Ik hoop dat je mij kan helpen!!

[Margriet]

Google eens op natriumascorbaat en kijk dan eens bij Wiki. Je ziet dan de structuurfomule van het anion.

[WinnieThePooh]

Misschien ben ik een beetje dom, maar ik snap toch nog steeds niet helemaal waarom ascorbinezuur zure eigenschappen heeft. Als je het oplost ontstaat er H3O+ en ascorbaat (=evenwichtsvergelijking). Maar wáárom staat het zijn H+-ion af?

[Valerion]

Ben jij bekend met mesomere effecten?

___________________________________________________

Als je kijkt naar de structuur van vitamine C meer bepaald naar de C=C binding waarop telkens een hydroxyl groep opzit.

vitamine-c1.jpg (9.33 KiB) 648 keer bekeken

Als deze hydroxylgroepen hun waterstof loslaten dan krijg je een negatieve lading die verspreidt kan worden over het molecule door mesomerie. Dit mesomeer effect werkt stabiliserend.

"Hoe meer de gevormde lading kan uitgesmeerd worden over het molecule des te meer stabilisatie en des te zuurder de oorspronkelijke hydroxylgroep was. De pka waarde van die groep is dan lager, de Ka waarde van die groep is dan groter."

Als je dit in gedachte neemt kan je besluiten dat de linker hydroxylgroep zuurder is dan het rechter.
Ik vind online bevestiging over die waardes. Ka₁ (voor de linker hydroxylgroep) is van grote orde 10^-5 en Ka₂ (voor de rechter hydroxylgroep) is van grote orde 10^-12

[WinnieThePooh]

hoi hoi, ik denk dat ik het ongeveer begrepen heb en ik heb dit geschreven:
Ascorbinezuur heeft zijn zure werking te danken aan vinylogie, waarbij functionele groepen zijn gescheiden door een dubbele binding of een geconjugeerd systeem. Hierdoor vertonen ze eenzelfde reactiviteit alsof ze naast elkaar zouden staan. De dubbele binding dient als elektronentransfer, wat tot uiting komt bij het genereren van resonantiestructuren. Ascorbinezuur gedraagt zich dus als een vinyloog carbonzuur. Dit gebeurt door de betrokkenheid van een carbonylgroep, een vinylgroep in de ring en het eenzame paar op de hydroxylgroep die als het geconjugeerde systeem functioneert. De zuurgraad van het hydroxylproton is vergelijkbaar met een typisch carbonzuur, omdat twee belangrijke resonantiestructuren de negatieve lading op de geconjugeerde base van ascorbinezuur stabiliseren.
In Jip en Janneke taal houdt dit dus in dat door middel van schuiven met elektronen in de structuur van ascorbinezuur er toch een COOH-groep ontstaat, waardoor ascorbinezuur kan functioneren als een (vinyloog) carbonzuur.
Klopt dit of heb ik overhaaste conclusies getrokken?

[WinnieThePooh]

Iemand enig idee of dit correct is of dat ik het in 'jip en janneke taal' te makkelijk uitleg?