[scheikunde] Mate van onverzadiging bepalen

[Lise2001]

Hoi, weet iemand hoe het zit met de mate van onverzadigdheid in ethyleenbenzeen? Ik kom hier op 4 onverzadigingen, waarvan 3 in de benzeenring. Maar waar zit deze laatste dan? Of komt dat door de ringsluiting.

[Margriet]

Een andere naam voor ethyleenbenzeen is fenyletheen. Kun je nu wel de dubbele binding vinden?

Verder tel je drie dubbele bindingen in de benzeenring. Deze dubbele bindingen zijn geen gewone dubbele bindingen, maar houden met de drie enkele bindingen alle zes het midden tussen een enkele en een dubbele binding. Je kunt ze daarom niet als gewone dubbele bindingen beschouwen.

En een alifatische ring C_nH_2n is niet onverzadigd.

[Marko]

Ethyleenbenzeen bestaat niet. Je zou fenyletheen, als je per se wil, kunnen noemen. Maar "ethyleen" is voorbehouden aan een, verzadigd, C₂H₄ fragment.

Ik denk eerder dat hier sprake was van ethylbenzeen, en het klopt dat de 4e onverzadiging komt doordat er een ring is, die tellen wel degelijk mee als onverzadiging. De mate van onverzadiging = (maximum aantal H-atomen - werkelijk aantal H-atomen) / 2 en staat verder los van de aard van de bindingen.

[Marko]

Ethyleenbenzeen bestaat niet. Je zou fenyletheen, als je per se wil, kunnen noemen.

Dat moest zijn:

Je zou fenyletheen, als je per se wil, ethenylbenzeen kunnen noemen.

[OnnoBende]

Fenyletheen is de juiste naam voor het VWO eindexamen in Nederland.

De dubbele binding zorgt ervoor dat je de korte groep niet als zij-groep kan benoemen en daarom kies je die als hoofdketen, want een benzeenring kan je wel als zijtak benoemen.

Verder is het een listig voorbeeld.

Vanuit de structuur gezien zijn er 4 dubbele bindingen, maar de bezeenring is heel stabiel en die 3 dubbele bindingen gedragen zich niet als een normale dubbele binding.

Dus met de juiste uitleg zou 1, een goed antwoord kunnen zijn.

[Marko]

Dat je het fenyletheen zou moeten noemen is het punt niet helemaal. Het punt is dat de topicstarter het over ethyleenbenzeen heeft, en dat is een niet-bestaande naam. Het is dus ook geen andere naam voor fenyletheen, want dat zou ethenylbenzeen moeten zijn. Of vinylbenzeen, dat mag van de IUPAC ook, net als styreen.

Maar de topicstarter heeft het over ethyleenbenzeen en 4 onverzadigingen als juiste antwoord. Dat samen doet het vermoeden rijzen dat het over ethylbenzeen ging, want daar zitten inderdaad 4 onverzadigingen in. De molecuulformule is immers C₈H₁₀ en dat zijn 8 H-atomen minder dan in het volledig verzadigde C₈H₁₈.

Of de onverzadigingen door dubbele, drievoudige bindingen of de aanwezigheid van een ring komen doet niet ter zake. Ook niet of die dubbele bindingen geconjugeerd zijn en of er sprake is van aromaticiteit. Dat maakt voor de reactiviteit uit, maar niet voor de vraag hoeveel H-atomen je te kort komt. En dat is echt het enige dat hier telt.

Dit soort benaderingen doe je in het kader van structuuropheldering; met massaspectrometrie en/of elementanalyse bepaalt men de molecuulformule. Uit die molecuulformule kun je berekenen hoeveel onverzadigingen te zijn, en dan weet je hoeveel (dubbele bindingen, drievoudige bindingen of ringen er moeten zijn). Daarmee kun je in bijvoorbeeld een NMR en/of IR spectrum gerichter gaan puzzelen wat de structuur zou moeten zijn.

Overigens, het is zeker niet zo dat een dubbele binding het onmogelijk maakt om een korte keten als zijgroep te zien. Dat kan prima (zie boven) en is volgens IUPAC-regels ook de bedoeling: zitten een ring en een keten aan elkaar, dan heeft het de voorkeur om de ring als hoofdgroep zien en de keten, verzadigd of niet, als substituent.