Het retrosynthesetopic
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Als je de synthese begint met een 1,2-additie van allylmagnesium bromide op het aldehyde, dan kom je uit op een structuur waar je misschien een bekend motief in herkent.
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
Ho ho, één hint tegelijk is wel voldoende
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
Ik haal het niet in 5 stappen, maar toch:
edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO3/H5IO6
edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO3/H5IO6
- Bijlagen
-
- synthesis.gif (7.17 KiB) 3992 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Zo kan het inderdaad ook. Zat zelf aan een Wittig reactie te denken, gevolgd door een 1,4-additie en tenslotte een hydrolyse van de ester - daarmee kom ik uit op 5 stappen.
Nu jij weer
Nu jij weer
- Bijlagen
-
- oplossing.JPG (24.17 KiB) 3999 keer bekeken
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
Mooi!
Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?
Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 11.177
Re: Het retrosynthesetopic
Ohh die is gemeen, anders zou ik zeggen, men neme fructose.
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Oef, leuk raadseltje. Duurde even voordat ik aan een DA/Ozonolysis combinatie dacht.
- Bijlagen
-
- oplossing.JPG (19.03 KiB) 4001 keer bekeken
- Berichten: 10.564
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Nieuw raadseltje:
Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).
Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).
- Bijlagen
-
- Synthesevraag 1.JPG (15.53 KiB) 3987 keer bekeken
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
"dan maar" terug oxideren, cyclisatie (Conia-ene reactie),
gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.
gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.
- Bijlagen
-
- cyclisatie.gif (4.84 KiB) 3979 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
Maar waarom deed "je" die Grignard-reactie nou precies?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Ik had eerst als vraag bedacht om van 2 naar 3 te gaan maar toen heb ik er bij wijze van een 'hint' stap 1 naar 2 bij bedacht. Maar bij nader inzien maakt die hint de vraag wel érg makkelijk
- Berichten: 10.564
Re: Het retrosynthesetopic
De volgende opgave
- Bijlagen
-
- opgave5.gif (1.75 KiB) 3984 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum