Tautomerie

[Anouk2003]

Beste lezers

Ik heb een vraag i.v.m. tautomerie tussen 2 moleculen. Ik heb het nu over de protontautomeren waar een H-atoom emigreert.
Er moet altijd een waterstof van de alfa-positie migreren. Nu is mijn vraag wat juist een alfa-positie in de molecule inhoud.

tautomerie.png (5.51 KiB) 2729 keer bekeken

In bovenstaande voorbeeld, waar kan ik de alfa-waterstofatomen zien?


Alvast bedankt

Anouk

[Marko]

"Alfa" is de aanduiding voor C-atomen naast een functionele groep. Bovenstaand voorbeeld is een beetje raar. Als de streepjes CH₃ groepen voorstellen is hier sprake van migratie van een hele CH₃ groep. Dat valt niet onder tautomerie. Stellen de streepjes bindingen naar een H-atoom voor en gaat het om het molecuul formamide? Dan is er wel sprake van tautomerie, maar dan is er weer geen sprake van alfa-C-atomen.

De stelling "er moet altijd een waterstof van de alfa-positie migreren" is dan ook niet juist. Bij keto-enol tautomerisatie is dat het geval, daar komt het H-atoom van een alfa-C-atoon. Bij amide/iminol tautomerisatie (zoals in dit voorbeeld) is dat niet het geval

[Anouk2003]

De streepjes tellen inderdaad als een H-atoom en niet als hele CH3 groep. Het is nu ook duidelijk voor mij waar de alfa-positie zich bevind. Dank

[Marko]

Ik zou je sterk aanraden om H-atomen óf expliciet weer te geven, dus als -H
Of om ze helemaal weg te laten.

Dat laatste is het beste, want dat is het meest gangbaar in de organische chemie. Een streep geeft een C-C binding weer; de uiteindes van een streep (en alle hoekpunten in de structuur) staan dus voor een C-atoom; en als er niets anders bij staat moet je ervan uitgaan dat er allemaal H-atomen aanzitten.

Een H-atoom weergeven als een streepje is dus ronduit verwarrend. Het wordt op de middelbare school op enig moment wel aangeleerd, maar het beste is om het daarna weer heel snel af te leren.