ascorbinezuur

[joostgrunwald]

Ik ben geinteresseerd in de reactie van ascorbinezuur in een natronloog titratie.

Ascorbinezuur is een unieke stof en eigenlijk een eenwaardig zuur, maar ik raak wat in de war door de resonantie. Als ik ascorbinezuur oplos in water met een ph van 7 geeft het dan een proton/hydron af aan het water (protonisering) en als ik dan titreer met natronloog reageert het dan nogmaals met -oh en vormt zo een H2O?
Ik zit een beetje in de knoei met hoe het reageert, mijn vraag aan jullie is hoe het precies reageert, als tweevoudig zuur (vgm niet) als eenvoudig zuur (alleen de reactie met NaOH) of protoniseert het in water en reageert het daarna als eenvoudig zuur (dus twee keer afstaan van H+ --> H3O+ en OH- + H+ = H2O)

[Marko]

Allereerst, protoniseren is geen woord, de juiste term is protoneren. Door het afgeven van een proton wordt het water-molecuul geprotoneerd. Het ascorbinezuur-molecuul wordt daarbij gedeprotoneerd.

Ascorbinezuur is een zwak zuur. Zoals alle zwakke zuren zal een klein gedeelte reageren met water zodra je het er in oplost. Bij die reactie wordt H₃O⁺ gevormd, en dat maakt de oplossing zuur. Maar het is een zwak zuur, en het overgrote deel is nog steeds aanwezig in de niet-gedeprotoneerde vorm. Of anders verwoord: het is een evenwicht, en het evenwicht ligt sterk links.

Bij een titratie zal die niet-gedeprotoneerde vorm reageren met OH^-. En vermoedleijk zal de aanwezige H₃O⁺ dat ook doen. Uiteindelijk maakt het niet zoveel uit of de ene of de andere reactie optreedt, aangezien de vorming van H₃O⁺ uit ascorbinezuur en water een evenwicht is.

Ascorbinezuur is dus een eenwaardig zwak zuur en werkt zoals alle andere eenwaardige zwakke zuren. Dat staat verder los van het optreden van resonantie.

[joostgrunwald]

Hartelijk dank voor uw reactie,
Mijn vraag die resteert is of het product van de titratie
C6H7O6 dan ook nog gaat reageren met de toevoegde loog en daarbij dus een tweevoudig zuur is.
Met vriendelijke groet Joost Grunwald

[joostgrunwald]

Interessant hier is dat de zuurste hydroxylgroep van vitamine C die op de β-positie van de carbonylgroep is, wat de β-positie inhoudt is dat het over het tweede koolstofatoom gaat, dit valt gemakkelijk te bewijzen volgens haar resonantie, zoals een gebruiker van dit forum aangaf.

"En nee, vitC is een 2-waardig zuur. Alleen de waterstoffen aan het staartje reageren, niet die aan de ring hangen.
Pardon, maar de zuurste OH van VitC is toch die op de beta-plaats van de carbonylgroep, wat eenvoudig valt aan te tonen via resonantiekanonieken.

Maar het is wel tweewaardig."

Dus de reactie is wel deels uitlegbaar door resonantie toch

[joostgrunwald]

bovendien geldt niet dat als we titreren met oh-, de H+ eerst water wordt, waardoor het evenwicht eigenlijk aflopend wordt, er blijft water worden gedeprotoneerd, wat reageert met OH- tot de ascorbinezuur op is?

[Marko]

Het zure karakter van ascorbinezuur wordt inderdaad verklaard door resonantie. Maar resonantie staat verder volkomen los van het gedrag in een titratie. Daar gedraagt ascorbinezuur zich precies zoals alle andere zwakke zuren:

Belangrijk om in je achterhoofd te houden, dat reactievergelijkingen bedoeld zijn om zo goed mogelijk, en zo goed als nodig, de totale reactie te beschrijven.

Bij een titratie reageert effectief het opgeloste zwakke zuur, met OH^- die je toevoegt. Het opgeloste zwakke zuur is slechts voor een klein deel gedissocieerd, het grootste deel is dus aanwezig als HA, en dus wordt het opgeschreven als HA. De base die je toevoegt is normaal gesproken een goed oplosbaar zout zoals NaOH. In die oplossing is het zout aanwezig als Na⁺ en OH^- en de OH^- ionen nemen deel aan de reactie. Vandaar dat je de reactie schrijft als

HA + OH^- - A^- + H₂O

Waarbij "A^-" kan staan voor om het even welke zuurrest. De reactievergelijking hierbij geschreven met een enkele pijl omdat de reactie tijdens titratie als aflopend mag worden beschouwd.

De reactievergelijking is dus een beschrijving van de totaalreactie. Of de reactie verloopt doordat OH^- direct met HA reageert, of doordat het eerst met een H⁺ reageert, en dat H⁺ vervolgens aangevuld wordt doordat een HA-molecuul dissocieert, doet er niet toe. Die 2 zijn met elkaar in evenwicht, en bovendien stelt dat evenwicht zich zeer snel in.

In de praktijk is het overigens én én (dus OH^- reageert zowel met HA als met H⁺). Maar zoals gezegd doet dat er verder niet toe.

Wat betreft de tweewaardigheid: In principe is ascorbinezuur inderdaad tweewaardig. Alleen is de pKa van de 2e dissociatiestap erg hoog (pKa ongeveer 12) en sowieso veel hoger dan de eerste. Bij de titratie van ascorbinezuur zul je er daarom niks van merken.