Systematische naamgeving

[justin.kruijs1997]

Hallo allemaal,

Ik had even een vraag betreft de systematische naamgeving van moleculen. Ik kreeg onlangs de volgende structuurformule te zien:

met als systematische naamgeving 2-broom-3-ethyl-4-aminobutanal. Ik dacht altijd dat bij systematische naamgeving gold dat je de naam moest nemen met de langste koolstofketen in de stam. Waarom is dat in dit voorbeeld niet het geval?
Ik hoop dat iemand mij dit duidelijk kan maken want op internet ben ik niks wijzer geworden. Zelf denk ik dat het met de prioriteit man de aminogroep te maken heeft maar weet dit niet zeker.

[Autodidact1]

Je neemt de langst mogelijke C-keten met daarop de meeste aantal functionele groepen.

[Marko]

Ik heb daar toch mijn twijfels bij, want volgens de IUPAC richtlijnen gaat “langste keten” vóór “grootste aantal substituenten als prefix”.

De regel “meeste functionele groepen” gaat voor als het om functionele groepen gaat die de suffix vormen. Dat is de allerbelangrijkste regel en de regel “langste keten” komt daarna.

Zo is het 2-hexyl-1,3-propaandiol (2-hexyl-propaan-1,3-diol) en niet 2-hydroxymethyl-octaan-1-ol. Hier moet je er dus voor kiezen om het een diol te noemen in plaats van een “-ol” en je kiest dus niet voor de langst mogelijke keten.

Maar deze regel gaat dus over functionele groepen die de “uitgang” defieniëren en in de gegeven verbinding is er daar maar 1 van, namelijk de aldehyde groep. Er zijn geen 2 aldehyde-groepen, dus gaat de “langste keten” regel op.

[Benm]

Ergens kan ik me voorstellen dat je dit wilt weergeven als 2H-N-C-C-C-CH=O als 'kern', met een -CH2-CH3 en -Br als substituenten.

Op zich is dat denk ik best te verdedigen: waarschijnlijk is dit molecuul zeer vergelijkbaar met 1 CH2 groep minder aan de linker kant (in de schets).

Anderzijds maakt het niet zo heel veel uit gezien beide beschrijvingen en eenduidig beeld geven over hoe het molecuul in elkaar zit.

Systematische naamgeving is goed, maar een plaatje zoals geschetst is veel eenvoudiger te begrijpen. Als het je niet om de regeltjes maar om de toepassing van doen is teken je een molecuul als dit gewoon - niet dat de naamgeving in beide varianten onzeker is, maar een tekening is zoveel duidelijker

[Marko]

Het gaat niet om wat je je ergens kan voorstellen, wat iemand wil of wat je verdedigbaar vindt. Het gaat erom wat de richtlijnen aangeven.